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<title>Piperacillin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Piperacillin</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>
</td>
<td>Piperacillin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<p>(2<i>S</i>,5<i>R</i>,6<i>R</i>)-6-[(<i>R</i>)-2-(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-carboxamido)-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>23</sub>H<sub>27</sub>N<sub>5</sub>O<sub>7</sub>S
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>Weißes bis fast weißes Pulver<sup id="cite_ref-Ph._Eur._5_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur._5-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td>
<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=61477-96-1">61477-96-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Anhydrat)</small></li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=66258-76-2">66258-76-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Monohydrat)</small></li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=59703-84-3">59703-84-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Natriumsalz)</small></li></ul>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">262-811-8
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.057.083">100.057.083</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/43672">43672</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.39798.html">39798</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB00319">DB00319</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q423787" class="extiw external" title="d:Q423787">Q423787</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches_Klassifikationssystem" title="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches Klassifikationssystem">ATC-Code</a>
</td>
<td>
<p>J01<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=J01CA12">CA12</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>
</td>
<td>
<p><a href="Beta-Lactam-Antibiotika" class="mw-redirect" title="Beta-Lactam-Antibiotika">β-Lactam-Antibiotikum</a>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>
</td>
<td>
<p><a href="Enzymhemmung" title="Enzymhemmung">Hemmung</a> der Septumbildung und der <a href="Zellwand#Bakterielle_Zellwände" title="Zellwand">Zellwandsynthese</a>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>517,56 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>183–185 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Zersetzung) <small>(Piperacillin-Natriumsalz)</small> <sup id="cite_ref-MerckIndex_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>Schwer löslich in <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a>, leicht löslich in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>, schwer löslich in <a href="Ethylacetat" class="mw-redirect" title="Ethylacetat">Ethylacetat</a><sup id="cite_ref-Ph._Eur._5_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur._5-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-sigma_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<p>Natriumsalz
</p>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>
</td></tr></tbody></table>
<p>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-sigma_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<ul><li>> 10 g·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-sigma_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>9770 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Intraperitoneal" title="Intraperitoneal">i.p.</a>)<sup id="cite_ref-sigma_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>5 g·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>)<sup id="cite_ref-roempp_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>2,7 g·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>)<sup id="cite_ref-roempp_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>> 6 g·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Haushund" title="Haushund">Hund</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>)<sup id="cite_ref-roempp_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>> 4 g·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Affen" title="Affen">Affe</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>)<sup id="cite_ref-roempp_4-3" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Piperacillin</b> ist ein <a href="Beta-Lactam-Antibiotika" class="mw-redirect" title="Beta-Lactam-Antibiotika">β-Lactam-Antibiotikum</a>, welches in seiner <a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a> einen viergliedrigen <a href="Lactam" class="mw-redirect" title="Lactam">Lactam-Ring</a> enthält und zur Gruppe der <a href="Acylaminopenicillin" class="mw-redirect" title="Acylaminopenicillin">Acylaminopenicilline</a> gehört. Dieser Wirkstoff hat das breiteste Wirkungsspektrum aller Penicilline (inklusive <a href="Pseudomonas" title="Pseudomonas">Pseudomonas</a> und <a href="Enterobakterien" title="Enterobakterien">Enterobakterien</a>).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinische_Angaben">Klinische Angaben</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkungsspektrum">Wirkungsspektrum</h3></div>
<p>Das Wirkungsspektrum von Piperacillin geht über das von <a href="Benzylpenicillin" title="Benzylpenicillin">Benzylpenicillin</a> hinaus. Es wirkt gegen <a href="Gram-F%C3%A4rbung" title="Gram-Färbung">gramnegative</a> <a href="Bakterien" title="Bakterien">Stäbchen</a>, <a href="Enterobakterien" title="Enterobakterien">Enterobakterien</a> und <a href="Anaerobier" class="mw-redirect" title="Anaerobier">Anaerobier</a>. Die Wirksamkeit gegenüber <a href="Gram-F%C3%A4rbung" title="Gram-Färbung">grampositiven</a> <a href="Kokken" title="Kokken">Kokken</a> ist schlechter als die von Benzylpenicillin, gilt aber als ausreichend und ist mit der von <a href="Amoxicillin" title="Amoxicillin">Amoxicillin</a> vergleichbar.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete_(Indikationen)"><span id="Anwendungsgebiete_.28Indikationen.29"></span>Anwendungsgebiete (Indikationen)</h3></div>
<p>Zur Behandlung akuter und chronischer bakteriellen Infektionen verschiedenster Lokalisation und Intensität, die durch Piperacillin-empfindliche Erreger verursacht werden, wie:
</p>
<ul><li>Therapie von Infektionen, bei denen gramnegative Stäbchen als Erreger anzunehmen sind wie <a href="Harn-_und_Geschlechtsapparat" title="Harn- und Geschlechtsapparat">Urogenitalinfektionen</a>, einschließlich <a href="Pyelonephritis" class="mw-redirect" title="Pyelonephritis">Pyelonephritis</a>, <a href="Zystitis" title="Zystitis">Zystitis</a> und <a href="Urethritis" title="Urethritis">Urethritis</a>. Zudem ist Piperacillin wirksam bei akuten, unkomplizierten Infektionen, verursacht durch <i><a href="Neisseria_gonorrhoeae" title="Neisseria gonorrhoeae">Neisseria gonorrhoeae</a></i>, einschließlich der <a href="Prostatitis" title="Prostatitis">Prostatitis</a></li>
<li>intraabdominelle Infektionen, wie Infektionen der <a href="Gallengang" title="Gallengang">Gallenwege</a>, <a href="Peritonitis" title="Peritonitis">Peritonitis</a> und intraabdominelle Abszesse (häufig verursacht durch gramnegative und/oder anaerobe Organismen der normalen <a href="Darmflora" title="Darmflora">Darmflora</a>)</li>
<li>gynäkologische Infektionen, wie beispielsweise <a href="Endometritis" title="Endometritis">Endometritis</a>, <a href="Abszess" title="Abszess">Abszesse</a> und Entzündungen des Beckens, <a href="Adnexitis" title="Adnexitis">Adnexitis</a></li>
<li><a href="Lungenentz%C3%BCndung" title="Lungenentzündung">Lungenentzündungen</a> beatmeter Patienten beziehungsweise bei Pneumonien mit <a href="Pseudomonas_aeruginosa" title="Pseudomonas aeruginosa">Pseudomonas aeruginosa</a> als wahrscheinlichem Erreger</li>
<li>schwerer <a href="Sepsis" title="Sepsis">Sepsis</a>, bakterielle <a href="Endokarditis" title="Endokarditis">Endokarditis</a></li>
<li>Haut- und Weichteilinfektionen, einschließlich Infektionen nach Unfällen, chirurgischen Eingriffen und infizierten <a href="Verbrennung_(Medizin)" title="Verbrennung (Medizin)">Verbrennungen</a></li>
<li>Knochen- und Gelenkinfektionen – einschließlich <a href="Osteomyelitis" title="Osteomyelitis">Osteomyelitis</a></li>
<li><a href="Septik%C3%A4mie" title="Septikämie">Septikämie</a> (Bezeichnung für die Gesamtinfektion des menschlichen Organismus, die durch Bakterien oder Toxine im Blut verursacht wird)</li>
<li><a href="Nosokomiale_Infektion" title="Nosokomiale Infektion">nosokomialer Infektionen</a> verursacht durch den Erreger <i><a href="Pseudomonas_aeruginosa" title="Pseudomonas aeruginosa">Pseudomonas aeruginosa</a></i>, hier ist Piperacillin das bevorzugte Penicillin zur kalkulierten Chemotherapie (Initialtherapie bei noch nicht vorliegender Keimanalyse, die sich an dem zu erwartenden Keimspektrum orientiert)<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gegenanzeigen_(Kontraindikationen)"><span id="Gegenanzeigen_.28Kontraindikationen.29"></span>Gegenanzeigen (Kontraindikationen)</h3></div>
<p>Wegen der Gefahr eines <a href="Anaphylaxie" title="Anaphylaxie">anaphylaktischen Schocks</a> darf Piperacillin bei Patienten
mit erwiesener Penicillin-Überempfindlichkeit nicht angewendet werden. Eine <a href="Kreuzallergie" title="Kreuzallergie">Kreuzallergie</a> mit anderen β-Lactam-Antibiotika kann bestehen. Bei Patienten mit allergischen Erkrankungen in der <a href="Anamnese" title="Anamnese">Anamnese</a>, wie <a href="Asthma_bronchiale" title="Asthma bronchiale">Asthma bronchiale</a>, <a href="Allergische_Rhinitis" title="Allergische Rhinitis">allergische Rhinitis</a>, <a href="Nesselsucht" title="Nesselsucht">Urtikaria</a> (Nesselsucht), ist das Risiko für schwerwiegendere <a href="Hochsensibilit%C3%A4t" title="Hochsensibilität">Überempfindlichkeitsreaktionen</a> bei <a href="Injektion_(Medizin)" class="mw-redirect" title="Injektion (Medizin)">Injektions</a>- beziehungsweise <a href="Infusion" title="Infusion">Infusionsbehandlung</a> erhöht, weshalb Piperacillin in solchen Fällen nach strenger Indikationsstellung mit besonderer Vorsicht angewandt werden sollte.
</p>
<ul><li>Anwendung in Schwangerschaft und Stillzeit:</li></ul>
<p>Da keine Erfahrungen über die Anwendung beim Menschen in der Schwangerschaft und Stillzeit vorliegen, sollte Piperacillin in der <a href="Schwangerschaft" title="Schwangerschaft">Schwangerschaft</a> und <a href="Stillen" title="Stillen">Stillzeit</a> nicht angewendet werden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Unerwünschte_Wirkungen_(Nebenwirkungen)"><span id="Unerw.C3.BCnschte_Wirkungen_.28Nebenwirkungen.29"></span>Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)</h3></div>
<p>Im Folgenden das Wichtigste zu möglichen, bekannten Nebenwirkungen von Piperacillin. Diese <a href="Nebenwirkung" title="Nebenwirkung">unerwünschten Arzneimittelwirkungen</a> müssen nicht auftreten, können aber. Jeder Patient reagiert unterschiedlich auf Medikamente.
</p>
<ul><li>Gelegentliche Nebenwirkungen:</li></ul>
<p><a href="Arzneimittelexanthem" title="Arzneimittelexanthem">Arzneimittelexantheme</a> als äußere Erscheinungen (<a href="Manifestation" title="Manifestation">Manifestationen</a>) einer <a href="Arzneimittelallergie" class="mw-redirect" title="Arzneimittelallergie">Arzneimittelallergie</a> oder einer <a href="Pseudoallergie" title="Pseudoallergie">Pseudoallergie</a> in Form von Hautausschlägen, Hautrötung, Juckreiz und <a href="Schleimhaut" title="Schleimhaut">Schleimhaut</a>-Entzündungen; <a href="Purpura" title="Purpura">Purpura</a> (kleinfleckige <a href="Kapillare_(Anatomie)" title="Kapillare (Anatomie)">Kapillar</a><a href="Blutung" title="Blutung">blutungen</a> in die <a href="Haut" title="Haut">Haut</a>, Unterhaut (<a href="Subkutis" title="Subkutis">Subkutis</a>) oder die <a href="Schleimhaut" title="Schleimhaut">Schleimhäute</a> welche bei hohen Dosierungen auftreten); Serumkreatinin-Anstieg; Blutharnstoffkonzentrationsanstieg; Kopfschmerzen.
</p>
<ul><li>Seltene Nebenwirkungen:</li></ul>
<p>Schwere allergische Reaktionen wie <a href="Arzneimittelfieber" title="Arzneimittelfieber">Arzneimittelfieber</a>; Gelenkschmerzen; <a href="Eosinophilie" title="Eosinophilie">Eosinophilie</a>; angioneurotisches Ödem (<a href="Quincke-%C3%96dem" title="Quincke-Ödem">Quincke-Ödem</a>); Schlundschwellung; <a href="Serumkrankheit" title="Serumkrankheit">Serumkrankheit</a>; <a href="H%C3%A4molytische_An%C3%A4mie" title="Hämolytische Anämie">Blutarmut</a> durch Auflösung roter Blutkörperchen; allergische Gefäßentzündung; Nierenentzündung; <a href="Erythema_exsudativum_multiforme" title="Erythema exsudativum multiforme">Erythema exsudativum multiforme</a>; <a href="Stevens-Johnson-Syndrom" title="Stevens-Johnson-Syndrom">Stevens-Johnson-Syndrom</a>; ein verringerter <a href="H%C3%A4moglobin" title="Hämoglobin">Hämoglobin</a>-Wert (<a href="An%C3%A4mie" title="Anämie">Anämie</a>); Mangel an festen Blutbestandteilen; <a href="Essentielle_Thrombozyth%C3%A4mie" title="Essentielle Thrombozythämie">essentielle Thrombozythämie</a> d. h. einer starken Vermehrung der <a href="Thrombozyt" title="Thrombozyt">Thrombozyten</a> (Blutplättchen) im Blut.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologische_Eigenschaften">Pharmakologische Eigenschaften</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h3></div>
<p>Die Acylaminopenicilline sind nicht <a href="%CE%92-Lactamase" class="mw-redirect" title="Β-Lactamase">β-Lactamase</a>- und säurestabil. Sie werden nach <a href="Peroral" title="Peroral">oraler</a> Gabe nicht resorbiert und müssen <a href="Parenteral" title="Parenteral">parenteral</a> – entweder <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenös</a> oder <a href="Intramuskul%C3%A4re_Injektion" title="Intramuskuläre Injektion">intramuskulär</a> – verabreicht werden. Nach intravenöser Bolusinjektion von 1 Gramm Piperacillin werden Plasmakonzentrationen von 70 mg·L<sup>−1</sup> gemessen, bei höherer Dosierung können Konzentrationen von 400 mg·L<sup>−1</sup> oder mehr erreicht werden. Durch die rasche Penetration in die <a href="Zellwand#Bakterielle_Zellwände" title="Zellwand">Bakterienzellwand</a> wird eine gute Kryptizität erreicht. Die maximalen Plasmaspiegel sind niedriger nach intravenöser Kurzinfusion. Die <a href="Proteinbindung" title="Proteinbindung">Plasmaproteinbindung</a> beträgt 20 % und die <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> ist 100 % bei intravenöser, 70 bis 80 % bei intramuskulärer Applikation. Da der Wirkstoff rasch und überwiegend unverändert mit einer <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Eliminationshalbwertszeit</a> von 65 Minuten zu 80 % (durch <a href="Glomerul%C3%A4re_Filtrationsrate" title="Glomeruläre Filtrationsrate">glomeruläre Filtration</a> und durch tubuläre Sekretion) <a href="Niere" title="Niere">renal</a>, zu einem Anteil von 6 bis 15 % durch <a href="Galle" title="Galle">biliäre Exkretion</a> <a href="Elimination_(Pharmakokinetik)" title="Elimination (Pharmakokinetik)">eliminiert</a> wird, nehmen die Konzentrationen rasch ab.
</p><p>Durch die Kombination des β-Lactamase-labilen Piperacillins mit einem <a href="%CE%92-Lactamase-Inhibitor" class="mw-redirect" title="Β-Lactamase-Inhibitor">β-Lactamase-Inhibitor</a>, wie beispielsweise <a href="Tazobactam" title="Tazobactam">Tazobactam</a>, kann die <a href="Antibiotikum-Resistenz" class="mw-redirect" title="Antibiotikum-Resistenz">Antibiotika-Resistenz</a> von Bakterien gegen β-Lactamase-labile Penicilline überwunden werden (Zudem besteht ein erweitertes Spektrum bei der Initialtherapie lebensbedrohlicher abdominaler Infektionen<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>). β-Lactamase-Inhibitoren üben keine oder kaum direkte antibakterielle Aktivität aus. Sie blockieren bestimmte, klinisch häufig vorkommende β-Lactamasen irreversibel. Die meisten plasmidvermittelten <a href="Penicillinase" title="Penicillinase">Penicillinasen</a> werden gehemmt, weniger oder gar nicht die chromosomal vermittelten Cephalosporinasen. Die pharmakokinetischen Eigenschaften der beiden Kombinationspartner sind ähnlich (Zur Behandlung von Pseudomonas-Infektionen wird die Kombination mit einem <a href="Aminoglykosid" class="mw-redirect" title="Aminoglykosid">Aminoglykosid</a> oder einem <a href="Chinolon-Antibiotika#Vertreter" title="Chinolon-Antibiotika">Chinolon der zweiten Generation</a> empfohlen<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>).<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>
<dl><dt><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></dt></dl>
<p>zahlreiche <a href="Generika" class="mw-redirect" title="Generika">Generika</a> (D)
</p>
<dl><dt><a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a></dt></dl>
<p>Piperacillin/Tazobactam im Verhältnis 8:1 (D, A, CH), Pipitaz (A), Tazobac (D, CH), Tazonam (A)
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li><a href="Ernst_Mutschler_(Mediziner)" title="Ernst Mutschler (Mediziner)">Ernst Mutschler</a>, Gerd Geisslinger, <a href="Heyo_K._Kroemer" title="Heyo K. Kroemer">Heyo K. Kroemer</a>, Sabine Menzel, Peter Ruth: <i>Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie – Klinische Pharmakologie – Toxikologie</i>, 10. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2012, ISBN 3-80-472898-7.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Piperacillin?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Piperacillin</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>
<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.infektio.de/antiinfektiva/neueinf%C3%BChrungen-kurzbeschreibungen/piperacillin/">Piperacillin - ein neues Breitspektrum-Penicillin</a> Artikel in der Zeitschrift für Chemotherapie</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Ph._Eur._5-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._5_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._5_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>5.0 - 5.7</span>, 2006.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Piperacillin&rft.btitle=EUROP%C3%84ISCHE+PHARMAKOP%C3%96E+5.+AUSGABE&rft.date=2006&rft.genre=book&rft.volume=5.0+-+5.7" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-MerckIndex-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-MerckIndex_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i> The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals</i>. 14. Auflage, 2006, S. 1286, ISBN 978-0-911910-00-1.</span>
</li>
<li id="cite_note-sigma-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-sigma_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_3-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/P8396">Piperacillin sodium salt</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 16. Juni 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/P8396?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-roempp-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_4-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_4-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-02512"><i>Piperacillin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Fachinformation zu Piperacillin Fresenius</i>.</span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Jörg Braun: <i>Infektionskrankheiten.</i> In: Jörg Braun, Roland Preuss (Hrsg.): <i>Klinikleitfaden Intensivmedizin.</i> 9. Auflage. Elsevier, München 2016, ISBN 978-3-437-23763-8, S. 437–519, hier: S. 485 f. (<i>Piperacillin/Tazobactam</i>).</span>
</li>
<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Jörg Braun: <i>Infektionskrankheiten.</i> 2016, S. 486.</span>
</li>
<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Holmes, B. <i>et al.</i> (1984): Piperacillin. A review of its antibacterial activity, pharmacokinetic properties and therapeutic use. <i>Drugs.</i> Bd. 28, S. 375–425, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6391888?dopt=Abstract">PMID 6391888</a>.</span>
</li>
</ol>
<div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable" style="border-top-style: solid; border-top-width: 1px; clear: both; font-size:95%; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="Vorlage_Gesundheitshinweis"><div class="noviewer noresize nomobile" style="display: table-cell; padding-bottom: 0.2em; padding-left: 0.25em; padding-right: 1em; padding-top: 0.2em; vertical-align: middle;" aria-hidden="true" role="presentation"><span typeof="mw:File"></span></div>
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